INICIOS
Los vestigios históricos de esta villa son amplios, lo que hace pensar que en otros tiempos tuvo cierta relevancia. Además de restos romanos como la fuente denominada "El Cubillo", que ha proporcionado agua a los habitantes hasta bien entrado el siglo XX, son numerosos los restos de origen visigodo encontrados en su término municipal. Un ejemplo de ello es la necrópolis visigoda localizada en Castiltierra, pedanía de Fresno, que fue objeto de una excavación arqueológica en 1941 y cuyos objetos, muchos de gran valor, se encuentran en el museo Arqueológico de Madrid.
Edad Media
La villa tuvo su pleno apogeo en la Edad Media, cuando llegó a ser cabeza de Arciprestazgo y se le otorgó el título de Comunidad de Villa y Tierra. En 1002 tuvo lugar una batalla en el paraje denominado «El Corporario» contra los árabes, preludio de la derrota de los mismos en Calatañazor, a raíz de la cual se crea el Condado del Campo de la Espina o Candespina. En conmemoración de dicha batalla se construyó la Ermita del Cristo del Corporario (cerca de Castiltierra), donde se celebra anualmente una muy popular Romería veinte días después de Pentecostés. En el cerro denominado "El Castillo" pueden aún observarse los restos de una fortaleza medieval que perteneció a Don Gómez González de Salvadórez, Conde de Candespina, personaje de gran relevancia en la época. En ella se refugió Urraca I de León, antes de su derrota en la batalla del Campo de las Espinas contra su propio marido Alfonso I de Aragón y el conde Enrique de Portugal, en el año 1110, acontecimiento en el cual el Conde perdió la vida.
Desde 1122 a 1136 el rey Alfonso VII "El Emperador" firmó varios documentos en Fresno, lo que indica su estancia en algunas temporadas en la villa.
En el diccionario geográfico-estadístico de España (1826) se describe:
FRESNO DE CANTESPINO: V.S. de España , provincia , partido y obispado de Segovia , tierra del Fresno. A.O., 88 vec., 405 habitantes, 1 parroquia , 1 pósito. Sita. en una altura , de clima bastante frío por tener su exposición al N. y O. Produce trigo, cebada, centeno y avena; cría de ganado lanar, cabrio y mular. Dista 12 leguas. de la capital. Contribuye 5,756 rs. 12 mrs. Derechos enajenados 843 rs. 11 mrs.
En el Cantar de mio Cid, entre los versos 391 a 403, se hace referencia a una localización que presuntamente correspondería a Fresno de Cantespino:
Soltaron las riendas, pienssan de andar;
çerca viene el plazo por el reino quitar.
Vino mio Çid yazer a Spinaz de Can;
grandes yentes sele acogen essa noch de todas partes.
Otro dia mañana pienssa de cavalgar.
Ixiendos va de tierra el Campeador leal;
de siniestro Sant Estevan ?una buena çipdad?
de diestro Alilon las torres que moros las han,
passo por Alcobiella que de Castiella fin es ya,
El Cid, camino del destierro, abandona Burgos y toma el camino del Sur. Hace noche en Spinaz de Can, referencia toponímica al Campo de la Espina o Candespina, territorio histórico correspondiente a la Comunidad de Villa y Tierra de Fresno de Cantespino. Muy posiblemente yace en la fortaleza del cerro del Castillo, actualmente en ruinas. Al parecer se le unen muchos hombres de la zona (grandes yentes se le acogen ... de todas partes) debido a la perspectiva de una larga correría, que puede ser productiva con un poco de fortuna, al lado de uno de los líderes militares más carismáticos de Castilla. Parece ser que toma el camino de San Esteban de Gormaz siguiendo la Cañada Real Soriana Occidental (entonces ya era una vía pecuaria importante), cruzando el río Aguisejo por Mazagatos, pedanía de Languilla (de diestro Alilon las torres que moros las han)
Actualmente existe una recopilación de la historia de la Villa de Fresno de Cantespino en el libro de D. Teodoro García García titulado "Fresno de Cantespino Pueblo, Condado Villa y Comunidad" 2ª. edición.
